La storia di Palazzo Monaci arriva da Fu Sugherio Gallerani abile mercante senese a far costruire all interno del piccolo borgo rurale di Squillino di sua proprietà una piccola cappella dedicata a San Galgano ponendone la prima pietra il 29 luglio 1279.
La sua dedizione per i monaci cistercensi di San Galgano fece sì che il 10 giugno 1286 con un atto di donazione molte delle sue proprietà in Asciano venissero a loro trasferite
Squillino collocato lungo la strada per Chiusure sulle colline che dividono la valle dell ‘Ombrone e il borro della Copra fu trasformato dai monaci in una grancia dove accumulare e custodire derrate alimentari con particolare riferimento al grano proveniente dai territori di loro proprietà
Nascita di Palazzo Monaci
A seguito di questa trasformazione il luogo prese il nome di Palazzo a ‘ Monaci successivamente abbreviato Palazzo Monaci
La geolocalizzazione di Palazzo Monaci lo ha reso un luogo di grande importanza strategica in termini di comunicazioni a scopo difensivo
La Storia di Palazzo Monaci e la sua particolare collocazione infatti gli permetteva di ricevere segnali visivi e luminosi da moltissime torri e campanili della zona capaci di tenere sotto controllo tutta la Valle del Fiume Ombrone e dei suoi affluenti.
La comunicazione con il borgo di Asciano veniva poi garantita attraverso il Convento di san Francesco struttura posta su una altura che oltre a dominare visivamente Palazzo a Monaci fungeva da presidio sui luoghi dove avvenivano gli scambi mercantili.
E’ stato alla fine dell 800 ‘ che il convento si è trasformato in agglomerato poderale ed intorno al 2010 una sapiente ristrutturazione ha trasformato il podere i un borgo residenziale.